První zmínky o záměru založit v Benešově piaristickou školu sahají do let 1676-1680, kdy došlo k jednání mezi tehdejším majitelem panství Jiřím Ludvíkem hrabětem ze Sinzendorfu a piaristy. V souvislosti s přípravami byl pořízen nejstarší známý plánek benešovského centra z roku 1680. Přesto, že tehdy byla piaristům nabídnuta čtyři místa pro založení koleje, skončila tato iniciativa neúspěšně. Další jednání byla vedena novým majitelem konopišťského panství Františkem hrabětem Přehořovským z Kvasejovic, nejvyšším sudím v českém království, který již roku 1702 zaslal žádost provinciálovi piaristického řádu o vyslání 8 jeho příslušníků do Benešova pro nově zamýšlený klášter.
Vzhledem k velkému zpustošení města Švédy v roce 1648, po kterém následovaly dvě morové epidemie a neúrodné roky, byli ubytováni v soukromí, v domě vdovy Ludmily Choceňské čp. 161 na dnešním Masarykově náměstí a bohoslužby konali ve špitálním kostele sv. Alžběty na západním okraji města. Ve špitále již ve školním roce 1704/5 probíhalo také vyučování. V červenci 1705 byly položeny základy koleje.
Kostel sv. Anny byl zaklenut v roce 1708 a byla vztyčena sanktusní věž se třemi zvony. Počátkem roku 1710 byly provedeny vnitřní omítky a výmalba. V polovině téhož roku byl kostel svaté Anny slavnostně benedikován. Celková cena stavby koleje i kostela tehdy činila 40.000 zlatých. Stejně jako v jiných komunitách, i v Benešově následoval poměrně rychlý nárůst žactva, takže ve třetím školním roce 1706/7 byly otevřeny všechny tři třídy trivia a také dvě první třídy gymnázia.
Původní fundační listina z roku 1703 poskytovala 26 500 zlatých na vybudování koleje pro 15 piaristů, školy, kostela sv. Anny a přilehlé zahrady. V průběhu stavby však zakladatel koleje hrabě Přehořovský upadl do dluhů a roku 1715 musel prodat konopišťské panství. Teprve nový majitel hrabě Jan Josef z Vrtby, nejvyšší purkrabí království českého, fundaci obnovil. Úředně potvrzená fundační listina je datována 7. února 1719. Hrabě zde věnuje na provoz koleje hotový kapitál 13000 zlatých a dále ročně 60 sudů piva a 250 sáhů dříví.
V obou případech se jednalo o základní fundace bez břemene, to znamenalo, že z nich piaristům nevyplývaly žádné konkrétní povinnosti. Provoz byl ale zajišťován i prostřednictvím menších fundací s břemenem od místních měšťanů, k nimž se vázaly např. povinnosti sloužit zádušní mše. Velmi důležitá byla také fundační listina z 19. listopadu 1717, v níž se matka hraběte Vrtby, baronka Barbora Terezie de Clary Aldringen zavázala hradit výživné dalšímu, tedy osmému knězi, který stál v čele růžencového bratrstva.
Stavba benešovské koleje byla zahájena roku 1705 a byla zcela dokončena roku 1717. Byla postavena podle návrhu významného barokního architekta Giovanni Batisty Alliprandiho, jehož originál je doposud uchován v generálním archívu piaristů v Římě.

Význam slov a funkce piaristů v Benešově
Text popisuje, jaké kroky byly podniknuty k založení koleje a kláštera piaristů v Benešově, a jak se postupně vyvíjely finanční a právní základny pro provoz. Z výše uvedeného vyplývá, že klášter a škola měly pevně stanovené fundace bez břemene, což znamenalo minimální povinnosti pro piaristy z hlediska závazků vůči zřizovatelům.
Fakta o financování ukazují, že hlavní kapitál a pravidelné příjmy byly zajištěny prostřednictvím darů a provozních příjmů z pivovaru a dříví, což bylo typické pro tehdejší řádové fondy. Dlouhodobě byl důležitý i sociální závazek komunity, který zahrnoval sloužit zádušní mše a poskytovat podporu osiřelým či méně movitým členům.
Klíčové milníky výstavby a financování
- 1703: původní fundační listina s částkou 26 500 zlatých na vybudování koleje pro 15 piaristů.
- 1705-1717: výstavba koleje a kostela, dokončena v roce 1717.
- 1708: zaklenutí kostela sv. Anny a vztyčení sanktusní věže.
- 1719: úředně potvrzená fundační listina, věnování zboží a provozního kapitálu.
- 1717: baronka Barbora Terezie de Clary Aldringen se zavázala hradit výživné osmému knězi.
Podrobnosti o architektuře ukazují, že stavba byla realizována podle návrhu Giovanni Batisty Alliprandiho, jehož originál je uložen v Římě.