Třebaže písemné prameny hovoří o vysvěcení kostela již v roce 1070 a toto stáří potvrzují i prameny archeologické, je dnešní stavba podstatně mladší. Vznikla totiž až ve 13. století. Kostel stojí na vrcholu návrší Na Karlově při západním okraji hřbitova. Jedná se v podstatě o bazilikální trojlodí, jehož průčelí asanovala generální oprava z let 1968 - 1969. Po odstranění starých nánosů se na západní stěně ukázala nároží hlavní lodi a lodí bočních armovaná kvádry z červeného pískovce a základní obrysy stavby včetně oken, jež lze datovat do 3. čtvrtiny 13. století.
Orientovaná stavba je trojlodní bazilikou s polygonálně ukončeným presbytářem. Boční lodě zevně bez přerušení dosahují až k závěru kněžiště; uvnitř je však člení sakristie, a sice při severním boku stará a při jižním nová. Z osy západního průčelí vystupuje vystupuje předsíň. V místech, kde se pojí k průčelí stavby, jsou patrné pozůstatky původního profilovaného gotického portálu. Další předsíň přiléhá k jižní boční lodi a kryje raně gotický portál ještě ústupkového schématu datovaný do 60.-80. let 13. století. Vybavení kostela je v podstatě barokní. K nejhodnotnějším náleží hlavní oltář z roku 1696, jehož retabulum a nástavec zdobí bohatá akantová řezba. Obraz Assumpty, zasazený do bohatě řezaného zlaceného rámu, patří k význačným regionálním památkám pozdní gotiky.
Plastiky sv. Vojtěcha a Prokopa na brankách pocházejí od Řehoře Antonína Thényho a vznikly mezi lety 1725 - 1730. Za pozornost stojí i soubor 24 obrazů s tématikou života sv. Klementa, jejichž autorem je Ignác Raab (1715 - 1787). Před západním průčelím kostela stojí zděná zvonice patrně gotického původu. V ní jsou zavěšeny čtyři zvony - největší pochází z roku 1483 a ulil jej Václav z Velvar, menší zvon je datovaný rokem 1437, umíráček byl ulit na přelomu 15. století.
Raně gotický kostel ze 14. století, několikrát přestavěn. Za třicetileté války vypálen, opraven 1696. Hodnotný oltář z doby barokní přestavby, s obrazem Assumpty z doby kolem r. 1500. V kostele jsou plastiky z dílny M. B. Brauna a obrazy od I. Raaba. Raně gotický kostel ze 14. století, původně zamýšlený jako rozlehlé trojlodí se dvěma věžemi. Původní plány však nebyly realizovány. Z nejstarší stavby se dochoval presbytář s původními opěráky a portál na jižní straně, krytý novější předsíňkou.
Kostel vyhořel v roce 1420. Po požáru byl částečně pozdně goticky přestavěn a zkrácen. Další přestavba proběhla v roce 1583. Za třicetileté války, roku 1648, byl vypálen. Opraven byl roku 1696. Opravován byl na konci 19. a na počátku 20. století. Hodnotný barokní oltář pochází z roku 1696, s obrazem Assumpty z doby kolem roku 1500. V kostele jsou plastiky a kazatelna, pocházející z dílny M. B. Brauna z doby kolem roku 1725. Na stěnách je cyklus obrazů ze života sv. Klimenta od I. Milan Caha, 23.8. Raně gotický kostel sv. Mikuláše ze 13. století byl po požárech v letech 1420 a 1648 přestavován. V interiéru se dochovala cenná barokní výzdoba - sochy M. B. Brauna a nástěnné malby I. Raaba.
Na jihozápadní straně kostela se nachází gotický profilovaný portál a na jižní straně byl původně dosažen vývoj podle renesančního portálu. Západní průčelí kolem kruchty, východní strana hlavní boční lodi a detaily kněžiště naznačují stavební vývoj typický pro 40. léta 14. století. V jihozápadním koutě jižní lodi se nachází zděné válcové těleso s dřevěným šnekovým schodištěm vedoucím na kůr. V prostoru presbytáře lze sledovat vysoce vyzdobené gotické prvky včetně edikul a arkádových průchodů. Návaznost gotiky a rané renesance je patrná i na portálech a ostěníích obou lodí.
V západní části, před průčelím, stojí renesanční náhrobek z červeného mramoru s textem LETHA PANIE 1614, a dále texty spojené s významnými osobnostmi města. Před západním průčelím kostela stojí zvonice s největším zvonem z roku 1483 a dalšími cennými kusy, jako zvon z roku 1437 či renesanční zvon z roku 1593. Zvon Ave Maria z roku 1322, vzniklý v dílnách Břevnova, patří mezi nejvzácnější gotické zvonové památky v Čechách. Tzv. dolní zvonice byla upravena v roce 1834 a skrývá mimořádně cennou sbírku zvonů a stolice z dubových trámů.
Při vstupu do města se Benešov nachází v Benešovské vrchovině, zhruba 30 kilometrů jihovýchodně od Prahy. První písemná zmínka o Benešově pochází z roku 1219. Město je dnes domovem přibližně 17 tisíc obyvatel. Kostel sv. Anny na Masarykově náměstí je dominanta města a jedním z jeho symbolů. Barokní kostel sv. Anny s piaristickou kolejí byl postaven podle Giovanniho Battisty Alliprandiho v letech 1705-1710. Fasády koleje jsou jednoduché a interiéry bohaté štukovou výzdobou a integrovanými knihovnami z 18. století. V sousedství kostela stojí i renesanční kruchta a ikonografické cykly, které patří k cenným památkám města.
K budově Benešova dále patří zmiňovaná radnice, která byla postavena koncem 16. století a zrekonstruována po 19. století. V blízkosti náměstí najdeme i Sokolovnu z roku 1903 od Jaroslava Škouly a další historické objekty s bohatou historií. Benešov tedy nabízí unikátní spojení gotických a renesančních prvků s pozdějšími barokními prvky, a to vše ve městě s dlouhou historií.
